Winterswijk, en tant que lieu de naissance, a produit un certain nombre de personnalités célèbres dans divers domaines (par exemple Compositeur et chef d'orchestre néerlandais, Joueuse de tennis en fauteuil roulant néerlandaise, Homme politique néerlandais): Willem van Otterloo, Aniek van Koot, Bram Stemerdink et d'autres encore.
Célébrités de Winterswijk